Jules Cobb, gözüpek kocası Bobby'den boşandıktan sonra yeniden ilişki hayatına atılmaya hazırdır; ancak kırklı yaşlarında yaşıtı bir erkek bulmak sandığından zor çıkar çünkü hepsi kendilerinden genç kadınlarla birliktedir. Komşusu Grayson her gece farklı genç bir kadını eve getirirken Jules, karşı cinsle nasıl tanışacağı konusunda acemidir ve "yaşlı kadın" damgası yemekten çekinir. Mutlu evliliğiyle bilinen ve Jules'un yeni aşk arayışlarını genelde onaylamayan komşusu Ellie, aslında ona en çok destek olan dostudur. Özgüvenli parti kızı asistanı Laurie de onu cesaretlendiren isimlerden biridir. Evde ise Jules ve Bobby'nin oğlu Travis vardır; annesinin aşk hayatından ve peyzajcılık yapan babasından utansa da alaycı ve sevecen bir gençtir. Kesin olan tek şey, Jules'u yepyeni serüvenlerin beklediğidir.